直属重臣，当时高虎正值四十岁的不惑之年。
    只是之后藤堂高虎的行为充满了不耻和投机。秀吉病逝前，高虎便积极地与家康接触，秀吉死后出色的筑城才华和外交手段更使高虎成为家康最为信任的外样大名。1599年石田三成计划袭击探望前田利家的德川家康，得知此消息的高虎立即向家康报告消息，把家康接到自己家中保护。
    所以在秀吉死后，藤堂高虎很快便表明他站在德川家康一方的立场，在关原之战时从属东军并负责对朽木元纲、赤座直保等人的策反，战场上藤堂高虎布阵在福岛正则之后与京极高知一起同西军的大谷吉继及小川佑忠等部队对峙。战后德川家康替高虎增加五万石领地，在加上他的弟弟正高在下总的封地，藤堂家共领伊势国津藩三十二万石。
    从藤堂高虎的人生来看，他对于认可的主公的极其忠诚的，如果这位主公没有获得他的认可，也不是轻易的依靠利益可以笼络的人才。而八郎眼馋这位吩咐的筑城能力和会战能力迫切的希望能够收入麾下。“没关系，藤堂大人想要听就一起坐下来好了，惠明师兄，不用阻拦。”
    惠明收起了剑拔弩张的架势但是，让出一个位置，但是依然选择坐在八郎外侧保护着八郎。藤堂高虎现在眼里相视一笑。
  
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