保初徜徉于维新与革命党之间，具有较进步、开放的思想有关。到日本后，吴弱男深感中国妇女压迫深重，追求女权，决心参加革命，深得孙中山先生信任，并在中山先生主办《民报》时担任过他的英文秘书。
    吴弱男在中国同盟会成立前后，已有相当影响。她于1905年春在日本与章士钊相逢。1905年夏秋，同盟会在东京成立后，章士钊拒不加盟。章太炎知道章士钊对吴弱男女士甚为倾慕，便接受了张继的意见，与吴弱男商议，请她劝章士钊加入同盟会。不料章土钊始终坚持己见，不愿加盟，并要求吴弱男转语中山先生，“爱情与政治不能相结合”。
    吴弱男在与章士钊的多次接触中，两人竟成了情侣，后由章太炎和孙少侯的建议，两人不久订了婚约。1909年在英国两人结为夫妻。吴弱男跟随章士钊赴英、德等国，曾赋诗寓志，载于东京《民报》之上。“若论东亚西游者，我是中华第一人。”在当时，除了少数女眷随同王公大臣去欧洲之外，吴弱男也箅是最早去欧洲的东方女子。
    吴弱男曾鼎力营救和帮助李大钊。
    吴弱男与李大钊相识，是在1915年的日本。当时李大钊在日本留学，经常向章士钊创办的《甲寅》投稿，大概每月见章士钊一次，有时在吴弱
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