李典也是曹操军中老人了。
    李典年少时好学，不爱好征战，于是拜师读《春秋左氏传》，熟读各种书籍。李典的伯父李乾，有英雄气概，在乘氏集合了好几千食客。初平中，带领众人跟随曹操，在寿张打败黄巾军，又跟随曹操攻打袁术，征讨徐州。
    兴平元年，乘曹操攻打徐州之计，留守兖州的张邈、陈宫等反叛，迎接吕布入主兖州，曹操派李乾回到乘氏，安抚各县百姓。吕布的别驾薛兰、治中李封招降李乾，劝其反叛，李乾不听从，于是他们把李乾杀害。曹操派李乾的儿子李整带领李乾的部队，和其他将领攻打薛兰、李封。薛兰、李封被打败，李典因为跟随平定兖州的各县有功，升迁为青州刺史。李整死后，李典改任颍阴县县令，担任中郎将，统领李整的部队，曹操觉得李典是个可造之材，让他试着管理百姓。升迁为离狐太守。
    建安五年，曹操和袁绍在官渡两军对抗，李典带领家族的人以及所辖部队运输粮食布匹供应军需。袁绍被打败以后，任命李典裨将军，在安民屯兵驻扎。
    后来曹操在黎阳攻打袁谭、袁尚，派遣李典与程昱等将领用船运输军粮。赶上袁尚派魏郡太守高蕃带领部队驻扎在河上，断绝了水道，曹操下令李典、程昱说：“如果船过不去，就走
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