查理二世个性随和，为人宽容，是个很好相处的君王。有一次，贪花好色的丘吉尔摸上了查理二世情妇的床，而且还倒霉地被国王给堵在了卧室里，不得不跳窗逃走。查理二世知道后并没有怪罪丘吉尔，反而对左右笑着说道：“我并不怪他，他找情人恐怕也是生活需要。”
    丘吉尔当时对王室比较忠心。而且他作战勇猛，足智多谋，屡建功勋，很快就获得连续提升，国王詹姆斯二世对他也十分器重——能不器重么，一起流亡国外的情分在那摆着呢。法军元帅蒂雷纳子爵也对他很是欣赏，认为他必成大器，但路易十四认为此人虽然勇敢，但过于沉湎宫廷社交生活，是个小白脸一般的人物，日后难成大器。
    1678年，丘吉尔被与在贵妇圈子里人脉深厚的萨拉·詹宁斯结婚，1682年被封为埃蒙斯男爵。光荣革命时期，这厮狠狠捅了国王詹姆斯二世一刀，宣布站在奥兰治亲王威廉三世一边。詹姆斯二世怎么也想不到丘吉尔会背叛他，且还带着部队投降对方，当起了带路党。威廉三世坐稳王位后酬功，丘吉尔被封为马尔巴勒伯爵。
    但丘吉尔的好运也就到此为止了。因为在上一次反法同盟战争中的爱尔兰战场上损人利己，坑害友军，同时残酷对待爱尔兰的贵族们，引起了威廉三世
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