坚如自幼体弱多病，沉默寡言，稍大点后喜欢研究古今成败和中外兵家战略，研究西政、西艺、兵法，崇拜民族英雄，嫉恶如仇，因从小在广州长大，接触西方较多，又自幼目睹民族危机，故而逐渐产生了新思想。

    1899年，他劝母离开广州迁往澳门，并且变卖了大部分家产，开始各会党间走动，成为各会党首领的座上宾。同年十一月，史坚如在香港结实了革命党陈少白和杨衢云，并经二人介绍加入兴中会，他“誓以身殉革命”，认为“要想实现所谓真正的改良，只有用鲜血来洗涤人心这一个办法”，并决心追随孙中山，以实现大志，后经东瀛“友人”宫崎滔天、陈少白等人转到上沪，东都东瀛，最终在东京与孙中山会晤，得到了孙中山的信任和赞赏。

    1900年六月，孙中山命郑士良入惠州筹备发动起义，而史坚如则受命赴广州，组织起事，以史坚如在广州会党中的关系，他很快便将东、西、北三江的会党首领及防营汉旗练达成部，共汇合各路人马数千人，甚至都拟定了攻打广州的日期，然而，又是一场莫名的泄密，外加粮饷武器不到位，故而不得已取消起义。

    然而，随着惠州起义的打响，清军在广州各地驻军开始迅速调派，准备围剿惠州起义军，故而，史坚
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